Jermaine Pennant, 2017'de Liverpool formasıyla Atina'da Milan ile oynadıkları Şampiyonlar Ligi finaline çıkmıştı. 2007 Şampiyonlar Ligi finalinde Milan'a yenilen Liverpool'da forma giyen Jermaine Pennant, İngiltere 7.Ligi'nden Billericay Town ile anlaştı. 1983 doğumlu futbolcu, geçen sezon Bury'de 7 maç oynamıştı
7 sezon Arsenal, 3 sezon da Liverpool'da forma giyen Jermaine Pennant'ın son takımı İngiltere futbol piramidinde 7. Lig'e denk gelen Isthmian League ekiplerinden Billericay Town ile anlaştı.
Billericay Town'ın Cumartesi günü evinde Leyton Orient ile oynayacağı özel maçta forma giymesi beklenen 34 yaşındaki futbolcu, iki yıllık imza attı. Billericay Town, geçen sezon da Paul Konchesky ve Jamie O'hara gibi eski Premier Lig oyuncularıyla anlaşmıştı. Aralık 2016'da kulübü satın alan Glenn Tamplin, beş yıl içinde Football League'e terfi etmeyi hedefliyor.
Geçen sezon Bury'de 7 maç oynayabilen Pennant, 2004-05 sezonunda Arsenal'in Federasyon Kupası ve Community Shield'ı kazanan kadrosunda yer almış, 2007 Şampiyonlar Ligi finalinde de Milan'a kaybeden Liverpool'da forma giymişti. Pennant, 2014'te Hindistan'da, 2016'da da Singapur'da oynamıştı.